Grundlagen der asymmetrischen Organo-Katalyse

In den letzten Jahren hat sich die asymmetrische Organokatalyse als effizienter, metallfreier Weg in der enantioselektiven Katalyse etabliert, bei dem ein chiraler organischer Katalysator zur Kontrolle der Chiralität eines Substratmoleküls verwendet wird. Bislang ist wenig über die Wechselwirkung zwischen dem Katalysator und dem Substrat in Lösung bekannt, wie z.B. die Bindungslebensdauer und die Bindungsgeometrie. Aufgrund dieser fehlenden Grundlagenkenntnisse basiert die Optimierung der Reaktionsbedingungen (z.B. Lösungsmittel, Temperatur, Katalysator, Konzentrationen) weitgehend auf einer Trial-and-Error Herangehensweise. Infolgedessen müssen einige hundert verschiedene Bedingungen getestet werden, um den enantiomeren Überschuss eines bestimmten katalytischen Prozesses zu optimieren.

Unsere aktuelle Arbeit konzentriert sich auf die Bestimmung solcher fundamentaler Bindungsparameter (Bindungsstärke, Lebensdauer der Bindung und sterische Abstoßung) in Lösung. Wir erhalten Echtzeitinformationen über die Assoziation und Bindungsstärke mittels ultraschneller Infrarotspektroskopie und dielektrischer Spektroskopie. Durch die systematische Korrelation der Bindungsparameter mit dem enantiomeren Überschuss in einem katalytischen Prozess wollen wir die Schlüsselkomponenten, die für eine effiziente Stereokontrolle notwendig sind, aufklären. Dieses Wissen hat das Potenzial, die Optimierung bestehender Katalysen zu steuern und neue Katalysatoren zu entwickeln.

Zur Redakteursansicht